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左氧氟沙星
英文名：Levofloxacin hydrochloride
Cas號(hào)：100986-85-4
Cas號(hào)：100986-85-4
檢測(cè)信息查詢
| 貨號(hào) | 規(guī)格 | 貨期 | 庫(kù)存 | 價(jià)格 | 促銷價(jià) | 訂購(gòu) |
| 13081200972-25g | 98% | 0 | ￥126 | |||
| 13081200971-100mg | 對(duì)照品 | 0 | ￥100 |
| 別 名 | (-)9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶駢[1,2,3-DE]-[1,4]苯駢噁嗪-6-羧酸;可樂(lè)必妥;洛氟沙星;左旋葡聚糖;左氧氟沙星;左旋氧氟沙星堿;左氟沙星·鹽酸鹽;左氧氟沙星99% |
| Cas號(hào) | 100986-85-4 |
| M D L | |
| 分子式 | C18H20FN3O4 |
| 分子量 | 361.37 |
| 產(chǎn)品參數(shù) | 熔點(diǎn) 218°C |
| 性狀 | 左氧氟沙星為氧氟沙星的左旋體，為半水合物。其在水中的溶解度為后者的10倍。從乙醇-乙醚中得到針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)225-227℃。[α]D23-76.9°(C=0.385，0.5mol/L氫氧化鈉溶液)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1881，1803，1478，1507口服。 |
| 貯存 | 儲(chǔ)存條件 Store at 0-5°C |
左氧氟沙星的合成主要在于手性中心的引入，其制備方法大致可以分為以下幾種：
方法1：由外消旋的氧氟沙星經(jīng)填充特殊固定相的高效液相色譜柱直接拆分得左旋體；或?qū)⒀醴承且粤蛩崃u胺處理后，用鹽酸酸化得鹽酸鹽經(jīng)堿性離子交換柱處理，得到的兩性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其與(-)-異構(gòu)體成鹽后形成結(jié)晶，可通過(guò)離子交換樹脂，再經(jīng)還原脫氨基得產(chǎn)品。
方法2：以2，3，4，5-四氟苯甲酸為原料，通過(guò)常用的方法制得2-(乙氧亞甲基)-3-氧代-3-(2，3，4，5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再與(S)-2-氨基丙醇反應(yīng)引入不對(duì)稱碳原子，然后閉環(huán)、水解、引入甲基哌嗪而得產(chǎn)品。
方法3：也可以2，3-二氟-6-硝基苯酚為原料，與R構(gòu)型的對(duì)甲苯磺酸縮水甘油酯在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下反應(yīng)生成光學(xué)活性化合物，然后經(jīng)還原并與乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)縮合，再經(jīng)Mitsunobu試劑處理，閉環(huán)，再閉環(huán)，水解，引入哌嗪基得產(chǎn)品。
方法4：以三氟硝基苯為原料，通過(guò)多種方法合成出光學(xué)活性的苯并嘿唑中間體后，再通過(guò)常用的方法合成出產(chǎn)品。
其中一種方法是以氧氟沙星制備中的消旋中間體化合物(I)為原料。方法如下：32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷，在室溫下加入(S)-N-對(duì)甲苯磺?；滨Ｂ萚由61.9g(S)-N-對(duì)甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亞砜在350ml苯中反應(yīng)而得]，再攪拌2h。反應(yīng)液依次用10%鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，無(wú)水硫酸鎂干燥。濃縮得一油狀物，用乙酸乙酯-己烷結(jié)晶，得(-)-體，廢棄。母液濃縮后成為一油狀物，用硅膠層析，苯-乙酸乙酯(25：1，體積比)洗脫。洗脫液濃縮后，再用乙醇-乙醚結(jié)晶，得33.4g無(wú)色結(jié)晶的(+)-構(gòu)型的化合物(Ⅱ)，收率86%。將32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇，加入500ml lmol/L氫氧化鈉溶液，回流2h。濃縮后溶于苯，用飽和鹽水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥。濃縮后用硅膠層析，用苯洗脫，得12.2g無(wú)色油狀的(-)-化合物(I)，收率88%。
方法1：由外消旋的氧氟沙星經(jīng)填充特殊固定相的高效液相色譜柱直接拆分得左旋體；或?qū)⒀醴承且粤蛩崃u胺處理后，用鹽酸酸化得鹽酸鹽經(jīng)堿性離子交換柱處理，得到的兩性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其與(-)-異構(gòu)體成鹽后形成結(jié)晶，可通過(guò)離子交換樹脂，再經(jīng)還原脫氨基得產(chǎn)品。
方法2：以2，3，4，5-四氟苯甲酸為原料，通過(guò)常用的方法制得2-(乙氧亞甲基)-3-氧代-3-(2，3，4，5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再與(S)-2-氨基丙醇反應(yīng)引入不對(duì)稱碳原子，然后閉環(huán)、水解、引入甲基哌嗪而得產(chǎn)品。
方法3：也可以2，3-二氟-6-硝基苯酚為原料，與R構(gòu)型的對(duì)甲苯磺酸縮水甘油酯在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下反應(yīng)生成光學(xué)活性化合物，然后經(jīng)還原并與乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)縮合，再經(jīng)Mitsunobu試劑處理，閉環(huán)，再閉環(huán)，水解，引入哌嗪基得產(chǎn)品。
方法4：以三氟硝基苯為原料，通過(guò)多種方法合成出光學(xué)活性的苯并嘿唑中間體后，再通過(guò)常用的方法合成出產(chǎn)品。
其中一種方法是以氧氟沙星制備中的消旋中間體化合物(I)為原料。方法如下：32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷，在室溫下加入(S)-N-對(duì)甲苯磺?；滨Ｂ萚由61.9g(S)-N-對(duì)甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亞砜在350ml苯中反應(yīng)而得]，再攪拌2h。反應(yīng)液依次用10%鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，無(wú)水硫酸鎂干燥。濃縮得一油狀物，用乙酸乙酯-己烷結(jié)晶，得(-)-體，廢棄。母液濃縮后成為一油狀物，用硅膠層析，苯-乙酸乙酯(25：1，體積比)洗脫。洗脫液濃縮后，再用乙醇-乙醚結(jié)晶，得33.4g無(wú)色結(jié)晶的(+)-構(gòu)型的化合物(Ⅱ)，收率86%。將32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇，加入500ml lmol/L氫氧化鈉溶液，回流2h。濃縮后溶于苯，用飽和鹽水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥。濃縮后用硅膠層析，用苯洗脫，得12.2g無(wú)色油狀的(-)-化合物(I)，收率88%。
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