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      4-二甲氨基吡啶(DMAP)

      英文名:4-Dimethylaminopyridine
      Cas號:1122-58-3
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      別 名 N,N-二甲基-4-吡啶胺,二甲氨基吡啶 N,N-Dimethylpyridin-4-amine DMAP
      Cas號 1122-58-3
      M D L MFCD00006418
      分子式 C7H10N2
      分子量 122.17
      產品參數 外觀Appearance 白色結晶或結晶粉末
      紅外光譜鑒別Infrared spectrometry 符合
      純度Purity >99.0% (GC)
      熔點Melting point 110°C - 115°C
      水分Water <0.1 %
      性狀 白色結晶性粉末,溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氫呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶劑,水中溶解度:76 g/l (25°C)。
      熔點:110℃
      沸點:162 ℃
      閃點:110 ℃
      貯存 陰涼干燥處保存 用途 廣泛用于化學合成的催化劑,在有機藥物合成、農藥、染料、食品添加劑等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4- 二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學合成的新型高效催化劑,其結構上供電子的二甲氨基與母環(吡啶環)的共振,能強烈激活環上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反應,其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農藥、醫藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果,此外還可以用作相轉移催化劑用于界面反應。其優點表現在:催化劑用量小,通常只需反應 底物摩爾數的0.01-5%即可,反應產生的酸可用有機堿或無機堿中和;反應條件溫和,一般室溫下即可進行反應,節約能源;溶媒選擇范圍廣,在極性、非極性有機溶劑均可進行;反應時間短,用吡啶長時間反應,而用DMAP則數分鐘即完成反應,因而大大提高了勞動生產率;收率高,如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物,使用DMAP收率可達80-90%,從而可提高反應收率和產品質量并簡化工藝;副反應少,氣味小,三廢少;由于DMAP優良的催化性能,被稱為“超級催化劑”,它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內化學制藥行業已成功將其應用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產中,改善了工藝條件,并取得良好的經濟和社會效益。此外,還廣泛地應用于復雜天然產物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在農藥生產上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產品純度,在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應的有機磷合成中,作用相當顯著。
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